Élaborer des stratégies en synthèse organique - Cours et exercices de Chimie, Terminale Générale

Structure et propriétés

Les molécules de la chimie organique sont très nombreuses et ont chacune des propriétés dépendant de leur composition et de leurs structures. Il est ainsi nécessaire d'aborder ces éléments dans le détail afin de comprendre au mieux leurs fonctionnalités.

1. Les formules topologiques

Les molécules possédant beaucoup d’atomes nécessitent d’être représentées par des dessins de grande taille. Pour limiter ce problème, on privilégieria leurs formules topologiques.
Les chaînes carbonées sont représentées par des chaînes brisées, chaque extrémité correspondant à la position d’un atome de carbone. Les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas représentés mais « sous-entendus ».

Optimisation d'une étape de synthèse

Les coûts des synthèses sont élevés autant d'un point de vue économique qu'écoresponsable. Il est donc nécessaire d'optimiser les opérations.

1. Optimisation de la vitesse de formation d'un produit

a. Vitesse d’une réaction

• Les réactions chimiques se déroulent naturellement plus ou moins rapidement. Une réaction est dite lente si on peut suivre son évolution à l’œil nu ou en mesurant un paramètre physico-chimique comme, par exemple, le pH ou la conductivité. La durée d’une réaction peut varier de quelques secondes à plusieurs jours.
  Exemple : une précipitation est souvent une réaction rapide, alors qu’une estérification est souvent lente.
  

• La mesure d’une grandeur physico-chimique permet de caractériser l’avancement de la réaction au cours du temps. La vitesse v d’une réaction est définie comme la variation de cet avancement au cours du temps en mol·s^–1 : 

Stratégie de synthèse multi-étapes

Une synthèse chimique comporte un ensemble d'opérations à réaliser avec des conditions opératoires spécifiques et dans un soucis d'écoresponsabilité.

1. Modifications de groupes, de chaîne carbonée

La fabrication d’un produit peut nécessiter plusieurs étapes en fonction des réactifs à disposition. Elles consistent en des modifications successives de groupes et/ou de chaînes, ou en des séquences de polymérisation. Les différentes étapes sont appelées des séquences réactionnelles. Chaque étape provient d’une réaction élémentaire issue d’une banque de réactions typiques.

Les étapes des séquences réactionnelles peuvent être : 

• des réactions d’oxydoréduction, par échanges d'électrons ; 

• des réactions acido-basiques, par échanges de protons ; 
  

• des additions, soit des ajouts d'atomes ou de groupes sur des chaînes carbonées ;